Jedną z największych obaw przyszłych użytkowników palmtopów z Windows Mobile 5.0 jest brak kompatybilności ulubionych programów z nowymi okienkami. System ten jest w dużej mierze zgodny z poprzednimi edycjami platformy Pocket PC, jednak mogą pojawić się pewne problemy z funkcjonowaniem niektórych programów. Programiści zazwyczaj nie śpieszą się z wypuszczaniem nowych, poprawionych wersji swych aplikacji - choć zdarzają się wyjątki. Jeśli jednak Wasz ulubiony program nie działa dobrze na nowych okienkach to warto to zgłosić. Komu? Powstał specjalny portal o nazwie WM 5.0 Fix Site, gdzie użytkownicy pocketów mogą składać raporty o braku kompatybilności danego programu lub gry z najnowszym systemem Microsoftu. W ten sposób producenci aplikacji i zwykli użytkownicy mogą sprawdzić, które programy mają jakieś problemy.