Systemu rozpoznawania pisma odręcznego nie są idealne. Większość z nich wymaga bowiem od użytkownika nauczenia się specyficznych - dalekich od przyjętych standardów, metod wprowadzania znaków. Ktoś jednak wpadł na pomysł by przygotować aplikację, która sama będzie uczyć się charakteru pisma danego użytkownika. Po uruchomienia PenWise mamy możliwość definiowania sposobu pisania poszczególnych liter, a co za tym idzie zwiększamy tym samym szansę na późniejsze właściwe rozpoznanie naszego pisma przez aplikację.